Munculnya komunitas dimulai dengan karya pendidikan yang ada di  St. Maria Cirebon. Komunitas ini diawali oleh suster-suster Ursulin. Pada tanggal 23 Juni 1933 Suster-Suster Ursulin Serikat Unio Romano dan Jl. Pos Jakarta mulai menetap di Cirebon. Tepatnya Jl. Pesisir No.32, yang sekarang menjadi Jl. Sisingamangaraja No.22. Biara para Suster tersebut diberkati oleh Mgr, Gouman, Prefek Apostolik dan Bandung. Kedatangan mereka ke Cirebon secara khusus untuk mengelola sekolah Katolik yang ada di Paroki St. Yosef Cirebon, yang pada waktu itu sudah ada sebuah SD yang dikhususkan bagi anak-anak Belanda.

Segera setelah mengamati keadaan dan kebutuhan para Suster Ursulin mendirikan sebuah TK baru , dan SD baru yang menampung murid-murid dari penduduk asli Cirebon dan diresmikan pada tanggal 6 September 1935, dengan nama Maria School. Setelah kurang lebih berjalan 4 tahun, sekolah mulai menampakkan perkembangan yang berarti, dan dapat berkembang dengan baik, maka mulai dibangunlah aula dan ruang-ruang kelas baru untuk menunjang pengajaran agar siswa dapat belajar dengan baik. Pada Tahun 1940 mulai permulaan meletusnya Perang Dunia II, kegiatan sekolan terhenti dan seluruh gedung Maria School dijadikan markas oleh tentara Belanda. Pada tahun 1942 Jepang mendarat di Indonesia

Tepatnya mereka mendarat di Eretan Indramayu, kemudian sebagian ke Bandung dan sebagian ke Cirebon mereka melakukan operasi pembersihan besar-besaran untuk orang-orang Belanda. Para pastor, suster-suster Ursulin , termasuk pegawai pemerintahan, semua ditawan oleh Jepang. Mereka ditawan di penjara kesambi, kemudian dipindahkan ke kompleks Susteran Ursulin dengan menggunakan lokal-lokal kelas. Kemudian para suster selanjutnya mengungsi di Pastoran Jl. Cangkol No. 20 (sekarang Jl. Yos Sudarso) Kegiatan pendidikan untuk sementara dipindahkan ke Pastoran. Setelah Pastor Reichert, OSC datang, para suster ditarik kembali ke Biara pusat di Jl. Pos Jakarta Pusat. Pada Th. 1948 Sekolah Dasar dibuka kembali oleh Pastor Soemodiwiryo, OSC, dengan nama Sekolah Dasar Paroki St. Yosef.

Setelah melihat para lulusan SD tidak tertampung di SMP Negeri yang pada waktu itu hanya ada satu di Cirebon , maka mulailah dirintis untuk mendirikan SMP, dan berdirilah SMP Santa Maria, tepatnya tanggal 1 Mei 1949. Nama Santa Maria dipilih untuk menegaskan bahwa sekolah tersebut merupakan sekolah KathoIik..Sekolah baru memakai ruangan kelas dari SD paroki yang menempati pendopo Pastoran, pagi hari dipakai oleh SD sedangkan SMP dimulai siang hari sampai sore. Para murid terdiri dari beberapa suku dan etnis, interaksi diantara mereka dapat berjalan dengan baik, mereka dapat belajar bersama-sama dengan gembira tanpa memandang perbedaan. Hal inilah yang menggembirakan hati para pengajarnya, termasuk Pastor Soemodiwiryo OSC yang meskipun bertugas sebagai kepala paroki, juga menyempatkan diri untuk mengajar para murid, dengan mengorbankan waktu istirahatnya.
Berkat usaha dan doa yang dilakukan oleh Pastor Dohne OSC, sebagai kepala Paroki menggantikan Pastor Soemodiwiryo OSC, maka gedung Biara peninggalan Suster-suter Ursulin yang sebelumnya ditempati tentara Jepang tetapi kemudian setelah Jepang pergi dikuasai para serdadu KL dan dijadikan markas serta asrama, sebagian mulai diserahkan kepada Pastor Dohne OSC untuk dijadikan tempat belajar bagi para siswa SMP, meski suasana sekolah belum sesuai dengan harapan, namun membawa harapan penuh bagi sekolah untuk segera mendapatkan tempat dan menuju kepada kemandirian. Akhirnya impian itupun tenwujud karena pada bulan Oktober 1950 gedung tersebut ditinggalkan oleh para serdadu Belanda.

Setelah keadaan relatif aman, seluruh karya pendidikan ditawarkan kembali kepada para Suster Ursulin, tetapi rupanya para Suster Ursulin sudah tidak berminat lagi menerimanya , dengan alasan bahwa karya-karya mereka di Jakarta dan Bandung memerlukan penanganan dan perhatian yang lebik baik.
Maka tawaran jatuh kepada para Suster Dominikanes, yang pada mulanya sempat ragu untuk menerimanya dengan alasan keamanan. Namun demikian akhirnya diterimalah karya pendidikan itu, yang terdiri dari TK, SD dan SMP. Pada tanggal 21 Juli 1950 datanglah 6 (enam) Suster ke Cirebon, mereka adalah Sr. Hubertine OP,
Sr Bernadette OP, Sr Rosa OP, Sr Fransiska OP, Sr Ludovica OP dan Sr Mari Jose.OP
Pada saat para Suster pertama tersebut datang terdapat kesulitan akan tempat tinggal, karena gedung induk yang telah dikosongkan Belanda telah diisi oleh Mobil Brigade Kepolisian RI. Maka ditempuhlah jalan tukar tempat dengan para Pastor. Para Suster menempati Pastoran Jl. Cangkol 20, sedangkan para Pastor menempati suatu pavilyun dekat gedung induk sekolahan.

Untuk pergi ke sekolah yang ada di Jl Pesisir No. 32, para Suster setiap pagi berjalan kaki bersama-sama, Sr. Mary Jose OP menjadi kepala sekolah SMP, Sr Bernadette OP mengajar di TK dan Suster yang lain bertugas di SD serta mengurus rumah tangga.Pada waktu itu para Pastor dan Suster selalu makan bersama di pastoran dan berbagi kegembiraan bersama.Kerepotan dan kesulitan-kesulitan mulai muncul ketika para Suster harus pulang pergi mengajar di sekolah pagi dan sore hari kadang harus memberi les atau kursus tambahan.
Sementara itu para Pastor harus mempersembahkan misa pada pagi dan sore digereja.Namun demikian menurut penuturan Sr. Bernadette OP, mereka melakukan semuanya dengan gembira dan penuh kepercayaan bahwa Tuhan memberkati dan menyertai karya-karya yang mereka lakukan.

Maka mulailah diupayakan kembali untuk meminta gedung biara seluruhnya. Dan itu terlaksana pada tanggal 9 Mei 1951, setelah melalui perundingan gedung biara dapat dimiliki kembali oleh para Suster. Dan setelah itu mulai dilakukan perbaikan-perbaikan agar dapat dipakai kembali. Belum lama berselang Sr. Mari Jose OP jatuh sakit, dan akhirnya tidak berapa lama kemudian meninnggal dunia.Demikianlah sekolah mulai berkembang, dan menerima murid dari TK yang dibuka kembali th. 1950 sampai yang terakhir SMA yang berdiri pada tahun 1957. Pengajaran dilakukan sepanjang hari, untuk SD,SMP dan SMA sedangkan untuk TK pagi dan siang.

Demikianlah sekolah Santa Maria semakin berkembang sampai sekarang, dan saat ini kurang lebih memiliki siswa sekitar 3000 ,terdiri dari Kelompok Main,TK, SD, SMP,sampai dengan SMA Santa Maria I dan II. Sebagian besar unit menempati gedung bertingkat tiga, karena tidak memungkinkan mengadakan perluasan area, maka pembangunan gedung dan perluasannya dilakukan secara vertikal.  Menyikapi kerinduan dan harapan masyarakat perlunya didirikan perguruan tinggi Katolik di Kota Cirebon, maka pada tahun akademik 2005-2006 dibukalah LPK Santa Maria oleh Kongregasi dengan Sr. Patricia OP sebagai direktris.
(Trs.op)